炔化亞銅與芳鹵發生交叉偶聯，生成二取代炔及鹵化亞銅。 這個反應由 C. E. Castro 和 R. D. Stephens 在 1963 年發現。現在被大家所熟知的是其改良法Sonogashira偶聯.

化學計量一當量的一價銅與堿性條件下，合成炔苯的反應。

加入催化量的Pd(0)的話，可以把銅的量減少到催化量進行該反應(Sonogashira偶聯)。

• 基本文獻

?Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 2163.
?Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
?Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
?Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 1979, 48, 868.

• 反應機理

如圖所示、乙炔銅→經由四元環中間態進行反應。