手性惡唑啉膦配體PHOX（4）配位的鈀催化劑催化環狀β-酮烯丙酯酯，通過π-烯丙基中間體得到單一構型的α-烯丙基環酮的反應。

此反應也可以以硅基烯醇醚和碳酸二烯丙酯為底物進行反應不對稱合成α-烯丙基環酮。

此反應也可以脫羧質子化不對稱合成α-烷基酮。

【Stoltz BM, Angew Chem Int., 2005, 44, 6924】

此反應可以看作 Tsuji–Trost反應的特殊情況。

反應機理

反應機理同 Tsuji–Trost反應。

反應實例

烯丙基酮（7）。將硅基烯醇醚5（0.1 M mol）與PhMe（0.033 M）、0.1 mmol TBAT（Bu4N-Ph3SiF2）、0.105 mmol二烯丙基碳酸酯6、5.5 mmol%PHOX 4和5 mmol%Pd（dmba）2（（3,5-二甲氧基芐叉）丙酮）的混合物在30℃下保持5 h，得到7,74%，88%ee。

【Stoltz BM, Angew Chem Int., 2008, 47, 2365, 6873】

編譯自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 465.

相關反應

 Tsuji–Trost反應