1952年， M. I. Kabachinik等人報道了三組分合成α-胺基膦酸的反應。酸催化下，伯胺或仲胺，醛酮和亞膦酸二烷基酯進行三組分反應得到α-胺基膦酸。底物除了亞膦酸二烷基酯，亞膦酸和膦酸三烷基酯也能進行此反應。常見的催化劑有，三氟甲磺酸的鑭系金屬鹽(Sc, Yb, Sm, In)或Al, Co, Ni的酞菁絡合物。

反應機理

反應實例

二乙基氨基膦酸鹽（4）。將苯胺2（23.2 mg，0.25 mmol）和27 mg PhCHO 1（0.25 mmol）及亞磷酸二乙酯3（138 mg，1 mmol）攪拌加入1 mL離子液體bmim-PF6（正丁基-N-Me-咪唑鹽）中的無水Yb（OTf）3（0.0025 mmol）溶液中。27小時后，用PhH反復提取，色譜法測得47mg，含量為495%。Yb催化劑可以重復使用。

【Lee S-gi， Chem Comm， 2001， 1698】

相關文獻

1 Field EM J Am Chem Soc 1952 74 1528

2 Kabachnik MJ Dokl Akad Nauk SSSR 1952 689

3 Kabachnik MJ Izvest Akad Nauk SSSR (C) 1954 1024

4 Mo¨drizer K J Org Chem 1966 31 1603

5R Kuchar VP Russ Chem Rev 1987 56 1504

6 Kobayashi S Chem Comm 2000 669

7 Lee S-gi Chem Comm 2001 1698

8 Hanson PR J Org Chem 2002 67 8123

9 Zefirov NS Synlett 2003 2321

編譯自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 245.