
銅鹽作用下,吡啶和芐基鹵代物反應(yīng)得到2位或4位芐基化產(chǎn)物的反應(yīng)。其他的一些烷基鹵代物也可以進(jìn)行此反應(yīng),但產(chǎn)率不高。
反應(yīng)機(jī)理
銅鹽催化下的自由基機(jī)理

反應(yīng)操作
芐基吡啶(3)和(4)。用氯化芐2(126.5 g,115 mL,1 mol)處理鹽酸吡咯1(462 g,4 mol)、氯化銅(5 g,37 mmol)和吡咯(60 mL)并回流12 h。蒸餾混合物直到溫度達(dá)到195 C。用水(200 mL)和32%HCl(15 mL)處理冷卻殘?jiān)瑪嚢柚辆鶆颍⒂?5%NH4OH制成堿性。
PE萃取:PhH,NH4OH洗滌,蒸發(fā)得到3和4,bp 123-125℃和175-190℃的混合物。
【Croock KE, J Am Chem Soc., 1948, 70, 416】
相關(guān)文獻(xiàn)
1 Ladenburg A Liebig’s Ann 1883 16 1410
2 Croock KE J Am Chem Soc 1948 70 416
3R Brewster JH Org React 1953 7 135
4 Yoh SD J Phy Org Chem 2001 14 123
5 Radix S Tet Lett 2009 50 1828
6 Ackermann L Org Lett 2009 11 4966
編譯自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 279.







