導向性烯烴氫化催化劑——銥催化劑：[Ir(cod)(PCy3)pyr]PF6或上圖的催化劑3 {BArF=四[2,5-二(三氟甲氧基)苯基]硼}。常見的導向基團：OH, OMe, C55O, CO2Me, C(O)NR2。此催化劑由Crabtree RH最早在1979年發現。

反應實例

（1S，2S，20S）-2-芐基-1-甲基-1-[[20（甲氧基甲基）吡咯烷基]-羰基1]環己烷（5）。

將4（0.1 g，0.3 mmol）和[Ir（cod）（py）PCy6]PF6（0.02 g，0.03 mmol）的干DCM溶液（50 mL）在H2（1 atm）下攪拌14 h。混合物在真空中濃縮，殘渣經色譜分析（己烷：EA，2:l），得到0.09g的589%（油）。

【Schultz AG, J Am Chem Soc, 1991, 113, 4931】

紅外光譜（Py）（PCy3）（COD）]BArF（3）。將無水Pyr（1.4ml，17.4mmol）滴加到Ar下的干DCM（40ml）中的[Ir（COD）Cl]2（840mg，1.24mmol）中，直到紅色溶液變黃。加入NaBArF（2.40g，2.70mmol）并在r.t.下攪拌混合物12h。過濾、真空濃縮和干燥提供2（3.02g）黃色固體。至（1.354 g，1 mmol）干甲醇中的2

在Ar下加入（40 mL）PCy3（340 mg，1.2 mmol），在r.t.攪拌混合物，直到形成橙色沉淀。蒸發，加入60毫升乙醚和6毫升戊烷，得到3，乙醚結晶。

【Pfaltz A, Adv Synth Catal, 2008, 350, 174】

【Baran PS, J Am Chem Soc, 2009, 131, 17066】

To a solution of allylic alcohol 20 (200 mg, 0.65 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) at 23 °C was added Crabtree catalyst (156 mg, 0.19 mmol). The resulting mixture was stirred under H2 (1atm) for 12 h before it was concentrated in vacuo. Flash column chromatography (silica gel, hexanes:EtOAc 8:1) afforded hydroxy ester 21 (184 mg, 91%) as colorless oil.

【Nicolaou KC, J Am Chem Soc, 2010, 132, 8219】

相關文獻

1 Crabtree RH J Organomet Chem 1979 168 183

2 Crabtree RH J Org Chem 1986 51 2655

3 Schultz AG J Am Chem Soc 1991 113 4931

4 Hoveyda AH Chem Rev 1993 93 1307

5 Pfaltz A Adv Synth Catal 2008 350 174

6 Baran PS J Am Chem Soc 2009 131 17066

7 Nicolaou KC J Am Chem Soc 2010 132 8219

編譯自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 105-106.