
在鋅存在下,烯丙基鹵代物親核加成到醛酮上得到高烯丙醇的反應。此反應可以在水中反應,也可不加溶劑固體直接混合反應。此反應和Barbier反應類似。
反應實例

1-癸-4-醇(3)。將庚醛1(119.5 mg,1.05 mmol)、sat-aq-NH4Cl(1 mL)、反相樹脂(C18,200 mg)、烯丙基溴(0.1 mL)和鋅粉(78 mg,1.2 mmol)的混合物在20℃露天攪拌過夜。過濾、Et2O洗滌和溶劑蒸發提供160 mg 3(98%)。
【Wilson SR, J Org Chem, 1989, 54, 3087】

1-烯丙基環己醇(5)。將4(500 mg,5.1 mmol)、2(3.09 g,25.5 mmol)、鋅粉(5 g)和NH4Cl(2 g)用帶杵的瑪瑙研缽研磨并在20℃下保持2 h。研磨和蒸發得到5的642 mg(90%)。
【Toda F, J Org Chem, 1991, 56, 4333】
相關文獻
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