
Tishchenko反應,兩分子的醛通過歧化反應制備酯的反應。
反應機理
烷氧基鋁作為 Lewis酸和一分子醛絡合,絡合得到的活化的羰基更容易被第二分子的醛進行加成,生成半縮醛中間體:

生成的半縮醛中間體通過分子內的1,3-氫遷移得到鋁配位的酯。

此反應可能的副反應是催化劑的烷氧基參與下述歷程:


可以通過降低反應溫度和減少催化劑的量來減少此副反應的影響。
最新文獻

鎳催化兩種醛選擇性轉化為交叉偶聯酯
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硫酸氫鈉催化的分子間交叉Tishchenko反應:兩種不同芳香醛的高選擇性偶合
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溴化鋰作為無溶劑ChanigZARO、蒂申科和Meerwein Ponndorf Verley反應的柔性、溫和和可回收試劑
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催化MeWeein Pangndoff-Vely(MPV)和OpPunaer-OPP反應:強二元鋁醇鹽氫化物轉移的顯著加速
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Selenide Ions as Catalysts for Homo- and Crossed-Tishchenko Reactions of Expanded Scope
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親核或光誘導2-甲酰基酮合成3-取代酞
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Direct Catalytic Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction
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編譯自:Organic Chemistry Portal







