
三甲基碘硅烷脫甲基是通過芳基甲醚與三甲基碘硅烷生成芳基硅醚,水解得到脫甲基產(chǎn)物。一種常用的去甲基試劑,在此體系中,雙鍵、三鍵、酮羰基、氨基和鹵代物穩(wěn)定,但芐醚、三苯甲基醚、叔丁基醚不穩(wěn)定。三甲基碘硅烷能裂解酯但比醚慢。
反應(yīng)機(jī)理
由于氧與硅的結(jié)合能力較強(qiáng),容易形成氧鎓離子,碘離子親核取代生成芳基硅醚,水解得到產(chǎn)物。

反應(yīng)實(shí)例

【J. Chem. Res., 2009 , 4 , 229- 230.】


乙醚烷基化的一般程序。在適當(dāng)溶劑(表10)中的2 M乙醚溶液(1當(dāng)量)中,通過干燥注射器加入一個(gè)新的三甲基硅基碘化物(1.3當(dāng)量)。反應(yīng)保持在表10所示的溫度,并通過核磁共振監(jiān)測完成。通過相關(guān)峰的核磁共振積分計(jì)算產(chǎn)率。為了分離醇,在反應(yīng)完成時(shí),過量的三甲基硅基碘化物被破壞,在反應(yīng)過程中形成的中間三甲基硅基醚通過將反應(yīng)混合物倒入甲醇(4當(dāng)量)中水解為醇。減壓去除揮發(fā)性成分,殘?jiān)M(jìn)入乙醚,用亞硫酸氫鈉、碳酸氫鈉和鹽水洗滌并干燥。溶劑蒸發(fā)后的殘?jiān)ㄟ^硅膠柱層析進(jìn)一步純化(如有必要)。
【M. E. Jung and M. A.Lyster, J. Org. Chem., 1977, 42, 3761】







