酚羥基結構廣泛存在于天然產物和合成藥物中，但其易氧化，形成氧負離子參與親核反應，所以利用甲基醚保護酚羥基是一種重要的保護方法。常見的脫甲基試劑主要分為：1、酸（氫鹵酸和路易斯酸）；2、堿（醇鈉和氨基鈉）；3、三甲基碘硅烷，鹽酸吡啶，離子液體等其他方法。

下面介紹一下氨基鈉的脫甲基方法：對于氨基鈉（NaNH2）脫芳甲醚的反應，要求苯環上沒有給電子基團，否則很容易發生Birth還原反應（Birch還原反應）。對于苯環上有給電子取代基的底物可以用N-甲基苯胺基鈉進行脫甲基。

反應實例：

在HMPT中芳基甲基醚利用N-甲基苯胺基鈉脫甲基示例

典型程序。1,2,4-三甲氧基苯的裂解。將N-甲基苯胺（2.68 g，25 mmol）在65°C下逐滴添加到鈉氫化鈉（0.6 g，25 mmol）的攪拌懸浮液中，經干燥的二甲苯（5 mL）和HMPT（4.26 g，25 mmol）在氫化鈣上蒸餾并儲存在darkover分子篩中，8A°）。15分鐘后，加入乙醚（最小二甲苯量為12.5 mmol）并在85℃下加熱混合物。通過GLC（3 mSE 30柱）和TLC監測反應。當原料消失（6小時）時，將混合物倒入水中，用稀鹽酸酸化，然后用乙醚萃取。用稀鹽酸（2×90 mL）洗滌乙醚相，去除HMPT和胺類，然后用10%氫氧化鈉溶液（2×90 mL）提取產物。水相用稀鹽酸酸化，用乙醚（3×90ml）萃取。有機相在氯化鈣上干燥，在旋轉蒸發器上濃縮，得到純2,5-二甲氧基苯酚，收率：1.9g（90%）。通過硅膠柱層析可進一步純化產物。

【B. Loubinoux, G.Coufert and G. Guillaumet, Synthesis, 1980, 638.】