環(huán)氧化合物在HF/Pyridine，Bu₄NH₂F₃，Et₃N.3HF，Me₃N.2HF，SiF₄，DAST等親核試劑作用下開環(huán)，生成鄰位醇。

HF/Pyridine在溫和的條件下高產(chǎn)率的使環(huán)氧開環(huán)，有些底物的區(qū)域選擇性和立體選擇性也不錯(cuò)。

【Ayi, A, I;Remli, M; Guedj, R. Tetrahedron. Lett. 1981, 22, 1505】

SiF₄是更溫和的一個(gè)試劑，很多官能團(tuán)如雙鍵，醚鍵，C-Si鍵在這個(gè)條件下也不會(huì)斷裂。

【Begum, C, G; Charlon, C; Coulombeau, C; Luu, D, C. J.Fluorine. Chem. 1976, 8, 531.】

【 Kanemoto, S; Shimizu,M; Yoshioka, H. Tetrahedron. Lett. 1987, 28, 6313.】

反應(yīng)實(shí)例

在2毫升（50毫升）中，環(huán)氧化物（1.56克，10毫摩爾）和二氯乙烷（1.48克，15毫摩爾）混合加熱回流。所得混合物用CH2CL2萃取并用aq洗滌。將K2CO3溶液和鹽水在Na2SO4上干燥，減壓除去溶劑。用硅膠柱層析法純化殘?jiān)玫剿璁a(chǎn)物（1.1g，63%）。【Amri, H; El Gaied, M, M. J.Fluorine. Chem. 1990, 46, 75.】 

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