Burgess試劑，即N-(三乙基銨磺酰)氨基甲酸甲酯，是一個氨基甲酸酯類的內鹽，用作有機化學中的脫水劑。它可溶于大多數(shù)有機溶劑中，CAS號為51373-37-6。Burgess脫水試劑是非常有效的由仲醇和叔醇脫水制備烯烴的試劑，反應溫和，有選擇性。但一級醇反應效果不佳。β位消除，遵循熱消除Ei機理（消除過程中，兩種離去基團同時離去，互相之間又迅速成鍵）。

試劑的制備：

(a) Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. Coll. Edn. 1987, 6, 788–791. (b) Duncan, J. A.; Hendricks, R. T.; Kwong, K. S. J. Am.Chem. Soc. 1990, 112, 8433–8442.

反應機理

先和醇反應生成磺酸酯，接著β位消除，遵循熱消除Ei機理。

Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461–476. (Review).

反應實例

對于伯醇一般是更容易發(fā)生取代反應，而不是消除脫水。

【Wipf, P.; Xu, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6556–6562.】

該試劑不僅能用于烯的合成，也能用于腈，異腈以及氧化腈的合成。此外它還被用于合成雜環(huán)惡唑啉和噻唑啉。

【Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397】

將4-(4- 硝基苯基)丁酚 -1- 醇(0.21 ml，1.25 mmol)加入裝有攪拌棒和隔膜的密閉反應器中，再加入苯溶液1(5.0 ml，1.25 mmol，0.25 m)。 然后去除隔膜，并迅速用聚四氟乙烯瓶蓋替換，然后再放入50 °c 的浴缸中。 1h 后，浴溫升高到85 °c，去除反應混合物中的一小部分，檢查初始加合物2的形成(lc / ms 一般顯示 m + + 18(h2o) : 426)。 反應攪拌12-16小時，然后用 lc / ms 周期性地監(jiān)測2。 (警告: 將反應容器從加熱槽中移出，在移走分析樣品之前，使其溫度降至溶劑的沸點以下。) 常見的情況是，在檢查前獲得的 lc / ms 光譜顯示出大量的副產物在檢查后消失。 2完全消失后，將反應冷卻至環(huán)境溫度，在真空中去除苯，殘留物在乙酸乙酯和0.5 m hcl 之間分離。 有機層用5% 碳酸氫鈉和鹽水洗滌，然后用硫酸鈉干燥。 過濾、溶劑去除和硅膠色譜(10-60% 乙酸乙酯，線性梯度)提供了目標化合物(318毫克，77%)為白色固體。

【Tetrahedron Letters 2002, 3887–3890】

Fredericamycin的合成【Kita, Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 3214.】

Taxol的合成【Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. 】

Penitrem D的合成【Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228.】

【Miller, C. P.; Kaufman, D. H. Synlett 2000, 8, 1169–1171.】

Keller, L.; Dumas, F.; D’Angelo, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2488–2497.

【Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Longbottom, D. A.; Nalbandian, A. Z.; Huang, X. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5581–5606.】