
此反應是克萊森重排反應的變體,β- 酮酸烯丙酯通過陰離子輔助克萊森重排后脫羰基得到γ,δ- 不飽和酮的反應。
在Pd或者Ru催化的條件下,該反應能在溫和的條件下進行,并且經常也被用于不對稱中心的構建【Shimizu, I.; Yamada, T.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3199. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)77444-2】。丙二酸烯丙基酯也能作為該反應的底物。
反應機理:


反應實例:

Enders, D.; Knopp, M. Tetrahedron 1996, 52, 5805–5818.

Coates, R. M.; Said, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2355-2357.

Hatcher, M. A.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5009

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Jung, M. E.; Duclos, B. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 107
Stoltz等人通過不懈的研究開發了用手性Pd催化劑構筑手性四級碳中心的方法。該方法可以應用于多種類Cyanthiwigin的全合成。【Enquist, J. A. Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9957. DOI:10.1002/chem.201100425】








