在酸催化下由二烯基酮電環化制備環戊烯酮的反應。

此反應中常用的酸：質子酸（如硫酸、磷酸）或路易斯酸（如氯化鋁、三氟甲磺酸鈧）。反應首先由蘇聯化學家伊凡·尼古拉耶維奇·納扎羅夫報道，其中心步驟是一個五原子4π體系在加熱情況下的電環化順旋關環反應。

反應機理

酸首先活化羰基，形成一個五原子4π電子的體系，正電荷可以分散到其他碳原子上。接著發生異面的電環化反應，接著中間體失去質子，生成的羥基環戊二烯經互變異構，得到產物環戊烯酮。

反應實例

【Helv. Chim. Acta 1988, 71, 168-194; 195-208】

【Tetrahedron 2001, 57, 1049-1057】

【Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6379-6383】

【Org. Lett. 2009, 11, 49-52】

【J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1410-1412】

【J. Org. Chem. 2013, 78, 606-613】

Ivan Nikolaevich Nazarov (1906-1957)，前蘇聯科學家，他在1941年研究烯丙基烯基酮的重排時發現了此反應。現在還有很多年輕的合成化學家致力于研究不對稱的Nazarov環化反應。

參考文獻

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Nazarov cyclization，page 424-425.

二、百度百科：納扎羅夫環化反應