Swern氧化雖說副反應少實用性高,但是必須要低溫無水的條件,而且反應中同時生成有毒的一氧化碳和有惡臭的二甲基硫化物。另外,Dess-Martin試劑等作為代表的高價碘試劑雖說沒有這些問題,但是其存在潛在的爆炸性。
此方法利用苯基亞磺酰胺、克服了以上所述的難點,是最新型的氧化反應中的一種。 試劑在室溫下也容易處理,并且反應條件很溫和(室溫,弱堿性)的酸化反應。
催化條件與TPAP氧化和TEMPO氧化類似,并且可以用于放大生產(chǎn)。
Recent Review on Mukaiyama’s Work: Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5590
反應機理
本來該反應機理的是基于在Corey-Kim氧化和Swern氧化中活性片段的生成,以及同時由于堿的作用在體系中同時進行脫質(zhì)子化來設(shè)想的。實際的活性片段酰亞胺酰氯是由于NCS的氧化作用而生成的。

反應實例
烯醇化鋰被等當量的亞胺酰氯氧化后,生成α,β-不飽和羰基化合物。在HaouamineA的合成中該方法被使用的例子如下。


J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9172
Taxol的合成:對中間體適用的例子:對多官能團化合物不影響官能團的情況下進行該反應。

Chem. Eur. J. 1999, 5 , 121.







