



5、空間位阻對過氧酸的影響很小,因此一些位阻很大的烯烴也能進行環氧化。
6、當烯烴上一些官能團(e.g.,OH>CO2H>CO2R>OCOR)能夠和過氧酸絡合時,反應會偏向于含有這類具有鄰助效應的官能團一側進行反應,空間位阻效應可以忽略。
7、由于過氧酸的酸性遠弱于羧酸,因此一些酸催化的副反應(如環氧開環)很難進行。但當反應產物對酸非常敏感時,由于生成的羧酸酸性較強,反應中需要加入PH緩沖劑。
8、利用mCPBA進行環氧化反應時,一般反應溫度要低于室溫,后處理要加入弱堿除掉生成間氯苯甲酸副產物。
9、此反應對于大多數官能團都耐受,但裸露的胺很容易被氧化,需要保護。酮則可能發生Baeyer-Villiger反應。
10、炔烴的反應速率比烯烴慢近1000倍,因此在炔基存在時可以選擇性氧化烯烴。
反應機理


反應實例

【R. Mello, A. Alcalde-Aragonés, M. E. González Nú?ez, G. Asensio, J. Org. Chem., 2012, 77, 6409-6413.】

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【Org. Lett. 2001, 3, 2221-2224】
參考文獻
一、Organic Chemistry Portal:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/prilezhaev-reaction.shtm
二、StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and BarbaraCzakó, Prilezhaev reaction, page 362-363.







