Griesbaum共臭氧反應可以通過O-甲基肟和羰基化合物在臭氧中反應得到特定的四取代臭氧化物(1,2,4-三氧五環化合物)。1,2,4-三氧五環在一般情況下在烯烴裂解的臭氧化反應中作為中間體，在此反應中大體積的取代基團使其作為一個相對穩定的化合物可以分離出來。

由于1,2,4-三氧五環化合物在抗瘧疾領域有很好的藥物動力學特性，選擇性合成特定取代的1,2,4-三氧五環化合物得到很好的研究。

反應機理

在非立體選擇性的烯烴臭氧裂解中，一般是沒有選擇性的生成羰基化合物和羰基氧化物，它們之間會隨機的反應生成1,2,4-三氧五環的混合物。

在臭氧存在下的兩個底物發生共臭氧化，如果其中一個羰基化合物在原位先生成羰基化物，則可以選擇性的得到想要的產物。O-甲基肟就是一個理想的前體，因為其可以很容易作為親偶極試劑和臭氧發生1,3-偶極環加成，接著發生一個逆-1,3-偶極環加成反應得到羰基氧化物和亞硝酸甲酯：

羰基氧化物和另一個羰基化合物發生1,3-偶極環加成得到四取代臭氧化物:

如果沒有羰基化合物參與反應，則發生二聚得到 1,2,4,5-四氧六環：

最新文獻

Synthesis of Tetrasubstituted Ozonides by the Griesbaum Coozonolysis Reaction: Diastereoselectivity and Functional Group Transformations by Post-Ozonolysis Reactions
Y. Tang, Y. Dong, J. M. Karle, C. A. DiTusa, J. L. Vennerstrom, J. Org. Chem., 2004, 69, 6470-6473.