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常用氧化劑----間氯過氧苯甲酸

圖片來源:https://cheminfographic.wordpress.com/2018/06/25/5-3-chloroperoxybenzoic-acid-mcpba-1970/



【英文名稱】m-Chloroperbenzoic Acid

【分子量】172.57

【CA登錄號】[937-14-4]

【縮寫和別名】m-CPBA

【物理性質(zhì)】 溶于CH2Cl2、CHCl3、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、苯和乙醚;微溶于己烷;不溶于水。

【制備和商品】該試劑為白色粉末。商業(yè)純度為85%,用pH 7.5的磷酸鹽緩沖溶液清洗,減壓干燥后得純度為99%。

【注意事項(xiàng)】該試劑對撞擊敏感,能迅速燃燒,有爆炸危險(xiǎn),反應(yīng)時(shí)要小心處理。存儲(chǔ)在盛有聚乙烯的容器中,并保存在冰箱中。




間氯過苯甲酸是一種良好的親電試劑,能和許多官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng),可以氧化烯烴、烯醇硅醚、呋喃、硫化物、硒化物和氨基化合物等[1]。


一、官能團(tuán)的氧化

m-CPBA中弱的O-O鍵可以與多電子的底物反應(yīng)將氧原子轉(zhuǎn)移到底物

上。酮和醛會(huì)發(fā)生氧的插入反應(yīng)(Baeyer-Villiger 氧化反應(yīng))。有機(jī)過酸容易與烯烴發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng),此反應(yīng)為順式立體專一性反應(yīng)。對酸敏感的環(huán)氧化物在合成時(shí)pH 必須使用NaHCO3或m-CPBA-KF試劑來控制[2]。


二、區(qū)域選擇性環(huán)氧化

單烯烴環(huán)加成反應(yīng)中,由于烷基的供電子效應(yīng),反應(yīng)速率為:四取代和三取代烯烴>二取代烯烴>單取代烯烴。在有雙鍵的二烯烴的環(huán)加成反應(yīng)中可以觀察到高的區(qū)域選擇性 (式1)[3]。


三、環(huán)烯烴的非對映選擇環(huán)氧化

烯丙醚的環(huán)氧化反應(yīng)中因?yàn)橄┍〈璧K了從α面接近反應(yīng)物的途徑,當(dāng)體積巨大的O-t-Bu基團(tuán)加在烯丙基碳上時(shí)有很高的立體選擇性;而無位阻的亞甲基環(huán)己烷及類似化合物的環(huán)氧化優(yōu)先發(fā)生在直立鍵方向。烯丙基氨基甲酸酯環(huán)氧化的主產(chǎn)物是順式結(jié)構(gòu) (式2)[4]。

四、Baeyer-Villiger重排

酮與過酸反應(yīng)可生成酯。環(huán)酮與H2O2在堿性條件下發(fā)生Baeyer-Villiger 重排生成γ-內(nèi)酯 (式3)[5]。


五、含氮化合物的氧化

一級胺被m-CPBA氧化成相應(yīng)的硝基化合物,而二級胺氧化成羥胺并產(chǎn)生副產(chǎn)物硝酮。N-雜環(huán)的m-CPBA氧化反應(yīng)生成對應(yīng)的N-氧化物,如m-CPBA 與異唑反應(yīng)生成硝酮,而(–)-異唑則生成(–)-環(huán)戊酮。m-CPBA也可使N,N-二甲基腙裂分為酮。對于碳氮雙鍵,不存在氨基時(shí)由m-CPBA氧化可以得到三元環(huán),但同時(shí)存在氨基則在氧化得到醇后經(jīng)重排可以形成碳氮雙鍵 (式4,式5)[6]。N-取代吲哚δ-內(nèi)酯在Kurihara 條件下得不到預(yù)期的酮酰胺,卻形成了新的雜環(huán)化合物(式6)[7]。


六、含磷、硫、硒、碘化合物的氧化

m-CPBA氧化亞磷酸酯可立體專一性地生成磷酸鹽 (式7)[8]。硫化物在m-CPBA 作用下被選擇性的氧化成亞砜。

參考文獻(xiàn)

1. Plesnicar, B. Organic Chemistry; Academic: New York, 1978, Vol. 5C. p 211.

2. Camps, F.; Coll, J.; Messeguer, A.; Pujol, F. J. Org. Chem., 1982, 47, 5402.

3. Urones, J. G.; Marcos, I. S.; Basabe, P.; Alonso, C.; Oliva, I. M.; Garrido, N. M.; Martin, D. D.; Lithgow, A. M. Tetrahedron, 1993, 49, 4051.

4. Koěovsky, P.; Stary, I. J. Org. Chem., 1990, 55, 3236.

5. Crimmins, M. T.; Jung, D. K.; Gray, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3146.

6. Xu, J. X.; Chen, L. B. Heteroatom Chem., 2000, 11, 158.

7. Christophe, T.; Sylviane, G. R.; Henri-Philippe, H. J. Org. Chem., 2000, 65, 6773.

8. Sekine, M.; Iimura, S.; Nakanishi, T. Tetrahedron. Lett., 1991, 32, 395.


本文轉(zhuǎn)自:《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》,胡躍飛等編著



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Prilezhaev氧化反應(yīng)

烯烴被過氧酸環(huán)氧化得到環(huán)氧乙烷的反應(yīng)。應(yīng)用最廣的氧化劑是 mCPBA ,另外二甲基過氧化酮和過氧乙酸也經(jīng)常被用于此反應(yīng)。


Rubottom氧化反應(yīng)

烯醇基硅烷用mCPBA氧化,水解得到α -羥基化產(chǎn)物的反應(yīng)。


Baeyer–Villiger氧化


過氧化物氧化醛酮得到酯的反應(yīng)。




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