【英文名稱】Peracetic Acid
【分子式】C2H4O3
【分子量】76.05
【CA登錄號】[79-21-0]
【縮寫和別名】過醋酸，過乙酸
【結構式】CH3COOOH
【物理性質】mp 0 oC, bp 25 oC/12 mmHg, d1.038 g/cm3。過氧乙酸為無色透明液體，弱酸性，易揮發，有強烈刺激性氣味，并帶有很強的乙酸氣味。易溶于水和有機溶劑，溶解性與乙酸相似。溫度較高時放出氧氣，加熱到110 oC時，強烈爆炸。
【制備和商品】過氧乙酸的實驗室制備一般是在催化劑量(質量分數1%)的硫酸存在下，由乙酸與H2O2 反應得到。其商品在各大試劑公司可以購買到。常見的有40%的乙酸溶液(d 1.15g/cm3)，也有它的乙酸乙酯溶液。出于安全的考慮，過氧乙酸一般不會制成純物質。商品化的過氧乙酸包含乙酸，水，H2O2，H2SO4等。
【注意事項】過氧乙酸是爆炸性物質，但是當在有機溶劑中濃度小于55%時，室溫下操作是安全的。該試劑應該在通風櫥中使用。使用時有必要準備一個安全護罩。應避光、密封、低溫儲存。
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烯烴的環氧化
它，以這種方式制備的過氧乙酸被廣泛用來進行植物油和脂肪酸的環氧化。在攪拌條件下，在50 oC 左右的含有催化劑量硫酸(質量分數1%)的乙酸溶液的底物中逐漸加入50% 的H2O2，溶液中H2O2 的濃度應保持同一數值，不再增大。過氧乙酸邊生成邊消耗 (式1)。H2O2一般2 h 滴完，反應溫度也增大并保持在60 oC左右直到所有的H2O2消耗完 (大約3 h)。反應溶液用水稀釋，分離出不溶于水的環氧化物。由于催化劑硫酸對于過氧乙酸的快速形成
是必需的，所以這種原位方法只適用于制備能在酸催化劑存在下穩定存在的環氧化物。如果反應完成的溫度和時間控制恰當，則能夠以很好的產率得到脂肪酸的環氧化物。
環氧化反應
(式4)[6]。二烯的環氧化具有區域選擇性和立體選擇性，反應位點是在較多取代的雙鍵位阻較小的一側。
呋喃的氧化
芳香化合物的氧化
釕、鋨催化氧化
應必須在兩相體系中進行。共軛雙烯，烯丙基疊氮化物，α,β-不飽和酯 (式7)[9] 都可以被這種試劑氧化。
參考文獻
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12. Bouillon, A.; Lancelot, J. C.; Collot, V.; Bovy, P. R.; Rault,S. Tetrahedron, 2002, 58, 4369.
13. Dambacher, J.; Bergdahl, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 580.
相關反應
氧化反應匯總
Clive-Reich-Sharpless烯合成反應
