2 - (3 - (tert-Butyldimethylsiloxy) 1, 2-syn-dideuteriopropyl) 2-cyclohexen-1-one (syn-7)。丙烯cis-2 (150mg, 0.86 mmol)添加到9-BBN (126 mg, 1.03 mmol)的溶液中,加入THF (15mL),溫度為0℃。將反應混合液加熱回流12小時,冷卻至25℃,依次加入2-碘-2-環己烯-1 (229 mg, 1.03 mmol)、Pd(dppf)Cl2 (14 mg, 0.017mmol)、NaOH (0.6 mL, 3 M,水溶液)。再次將混合溶液回流并停留2小時。反應混合物在NaCl (75 mL,飽和水)和Et2O (50 mL)之間進行分配。將水相分離,用225ml Et2O洗滌。結合的有機層在Na2SO4上干燥,過濾,在真空中還原。用閃速色譜(10:90EtOAc:己烷)純化得到的純產物為無色油(119 mg, 51%)。
【Ridgway, B. H.;Woerpel, K. A. J. Org.】化學1998,63,458-460】







