1939年，H. Meerwein團隊對芳基重氮化合物與α,β-不飽和羰基化合物進行偶聯的反應進行了系統的研究。其中發現，香豆素和對氯苯基重氮氯鹽在催化量的氯化銅催化下得到了中等產率的 3-(對氯苯基)香豆素。當肉桂酸作為底物時，除了脫掉一分子的氮氣，還會脫掉一分子二氧化碳，得到苯乙烯類化合物。
在金屬銅鹽催化下取代烯烴和芳基重氮鹵鹽反應(相當于將芳基鹵加成到雙鍵上）進行芳基化的反應被稱為Meerwein芳基化反應。
反應特點：1、反應操作簡單，不需要特殊裝置。2、芳基重氮鹵鹽可以通過芳氨和亞硝酸鈉在氫鹵酸水溶液中反應得到，無需分離，直接加入到烯烴的有機溶劑（如丙酮，乙腈）中反應。3、芳環上有吸電子取代基時會增加產率，給電子取代基則反應產率較低。4、烯烴上通常要有吸電子取代基，最常用的底物是α,β-不飽和羰基化合物。5、如果有兩個吸電子基團連在同一個烯烴碳上，則芳基會加成到另外一個烯烴碳上。6，如果兩個吸電子基團分別連在兩個烯烴碳上，則可能得到異構體，更穩定的自由基中間體會生成主要產物。7、肉桂酸和馬來酸會在α碳位芳基化，脫羧基和反應的pH有關。8、吸電子取代基炔烴也可以進行此反應，但產率較低。9、呋喃衍生物在此反應條件下也很容易進行芳基化。10、反應最開始的產物是鹵代烴，在堿性條件下脫鹵消除得到取代烯烴產物。11、反應通常會伴隨著Sandmeyer反應等副反應，一般情況下產率中等。
反應機理
銅鹽催化下的自由基機理
反應實例
【J. Med. Chem. 2001, 44, 3488-3503】
【J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1586-1587.】
【Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5435-5436】
【J. Med. Chem. 1992, 35, 2617-2626】
編譯自：Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Meerwein arylation, page 278-279.
相關反應
重氮鹽參與的Heck 反應
Heck反應
