芳基鹵化物和過量的氰化亞銅在高沸點極性溶劑（如DMF，硝基苯和吡啶）中回流反應得到芳基腈類化合物的反應。
反應機理
首先芳基鹵化物和氰化亞銅進行氧化加成得到Cu(III)中間體。緊接著還原消除得到產物：
此反應中過量的氰化亞銅和極性高沸點溶劑純化起來都比較困難。另外，很高的反應溫度，對底物的官能團的耐受度要求也很高。利用堿金屬氰化物或氰化試劑（如氰醇）在催化量的碘化亞銅和堿金屬碘化物存在下，可以和芳基溴化物在較溫和的條件下進行催化氰化反應。
芳基碘化物，氰化鈉和碘化亞銅發生此反應，其機理應該和Ullmann-type reaction的機理類似：
芳基溴化物的反應可以加入堿金屬碘化物，可以進行反應平衡轉化為高活性芳基碘化物：
H.-J. Christeau 報道了利用丙酮氰醇進行氰化的反應(Chem. Eur. J., 2005, 11, 2483. DOI).
最新文獻
Copper-Catalyzed Domino Halide Exchange-Cyanation of Aryl Bromides
J. Zanon, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2890-2891.
本文編譯自：Organic Chemistry Portal
1914年，德國化學家 Karl Wilhelm Rosenmund 與其博士學生 Erich Struck 發現
催化量氰化亞銅存在下，芳鹵可以與氰化鉀的醇水溶液于200 °C進行作用，產生相應的芳香羧酸。不久后，Rosenmund 提出芳腈是上述反應的中間體。
Alfred Pongratz和 Julius von Braun 分別對反應作了一些改進，將反應溫度提高，并使反應在無溶劑條件下進行。此后又出現了其他一些改進法，例如用離子液體作為反應介質等。
