
將羧酸酯用金屬鈉和無水醇直接還原生成相應地伯醇的反應。主要用于高級脂肪羧酯的還原。
由于Birch還原和氫化鋁鋰的廣泛應用,此法在實驗室中已經很少采用,但是因為其簡便易行,在工業上仍然廣泛應用。
反應機理
Bouveault-Blanc反應的歷程可能如下:首先,酯從鈉獲得一個電子還原為自由基負離子,然后從醇中奪取一個質子轉變為自由基,自從鈉得到一個電子變成碳負離子,消除烷氧基成為醛,醛再經過相同的步驟還原成醇鈉,醇鈉再得到一個質子變成相應的醇。

反應實例

【Organic Syntheses, Coll. Vol. 2,p.372; Vol. 10, p.62.】
一個5L的三口圓底燒瓶的中心頸裝有裝有裝有水銀密封機械攪拌器的阿斯托普。其中一個側頸通過一根短的重橡膠管與一個長約2米的大型回流冷凝器相連,內管長2.5厘米。直徑。第三個出口裝有一個分液漏斗。
在燒瓶中放入70克(3摩爾)鈉和200毫升。干甲苯。燒瓶在油浴中加熱,直到鈉熔化。然后啟動攪拌器;當鈉被精細分離時,除去油浴,讓混合物冷卻。在冷卻過程中,必須繼續攪拌,以保持鈉的精細分離。
當混合物冷卻至約60°時,首先從分液漏斗中加入114 g(0.5摩爾)的月桂酸乙酯溶液(150毫升)。無水酒精,然后500毫升。更多的酒精,盡可能快地減少通過冷凝器的物質損失。添加酯溶液和酒精所需的時間少于5分鐘,通常為2或3分鐘。當反應平息后,燒瓶在蒸汽浴上蒸發,直到鈉完全溶解。混合物用蒸汽蒸餾除去甲苯和乙醇。燒瓶的內容物在仍然熱的情況下轉移到分液漏斗中,并用200毫升洗滌三次。除去月桂酸鈉的部分熱水。用乙醚從冷卻后的混合物和洗滌液中提取月桂醇。組合乙醚提取物用水、碳酸鈉溶液洗滌,然后用水再次洗滌,并在無水硫酸鎂上干燥。蒸發乙醚,減壓蒸餾月桂醇,在143-146°/18mm沸騰時,產率為60-70g(理論量的65-75%)。或198–200°/135毫米。







