丙二酸酯經(jīng)過亞硝酸化-脫羧得到α-酮肟酯，接著還原生成氨基酸的反應(yīng)。

反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)操作

a-（羥亞胺基）-b-苯丙酸乙酯（3）。用依托納（13.6 g，0.2 mol）和亞硝酸乙酯（22.5 g，0.3 mol）在0 C下處理EtOH（92 mL）中的丙二酸1（50 g，0.2 mol）和亞硝酸乙酯（22.5 g，0.3 mol）。將混合物保持在r.t.下20 h。在r.t.下蒸發(fā)溶劑后，在真空下向pH 5添加冷conc HCl。萃取（Et2O）和蒸發(fā)得到40g 3（97%），mp 54-57c。

苯丙氨酸乙酯（4）。在EtOH（850 mL）中加入3（16.8 g，80 mmol）和雷尼鎳在70–75 C下氫化。催化劑過濾和蒸發(fā)得到8.3 g 4（53%），bp 141–142 C（10 mm）。

【Hauser CR, J Am Chem Soc, 1947, 69, 1264】

相關(guān)文獻(xiàn)

1 Bouveault L, Locquin R Compt Rendu 1902 135 179

2 Hauser CR J Am Chem Soc 1947 69 1264

3 Li HY J Org Chem 2001 66 4148