催化加氫和化學(xué)還原法均可用于疊氮的還原，常用的催化加氫催化劑為Pd/C, Raney Ni, 當(dāng)分子內(nèi)有對(duì)氫化敏感的鹵素時(shí)，可用PtO2作催化劑。化學(xué)還原最溫和的條件是使用三苯基膦在濕的四氫呋喃中還原，當(dāng)然LAH也可用于該還原。

1，通過 Pd/C 催化劑催化加氫還原烷基疊氮示例

將溶解在乙醇（128 mL）中的材料溶液（6.42 g，19.6 mmoles）在10%w/w鈀存在下，在常壓氫氣氛中，在木炭（1.67 g）上攪拌1小時(shí)。在這段時(shí)間結(jié)束時(shí)，過濾反應(yīng)混合物，并通過減壓蒸發(fā)濃縮濾液。所得結(jié)晶殘?jiān)梢颐阎亟Y(jié)晶，得到4.90g標(biāo)題化合物，在104~105℃下熔化。

2，通過 Pd/BaSO4 催化劑催化加氫還原烷基疊氮示例

將鈀/硫酸鋇催化劑（0.3g）添加到起始材料（6.0g，32.8mmol）在乙醇（40ml）和0.5N鹽酸（40ml）中的溶液中。氫化反應(yīng)在60磅/平方英寸下進(jìn)行2小時(shí)。過濾后，體積濃縮至約30ml。當(dāng)用氨水將PH值提高至6.5時(shí)，氨基酸分離為白色粉末。用乙醇/水洗滌并干燥后，得到3.5g產(chǎn)品。在283~285℃下熔化。

3，通過 PtO2 催化劑催化加氫還原烷基疊氮示例

氧化鉑（14毫克，0.062毫摩爾）加入到起始物質(zhì)（138毫克，0.5毫摩爾）的溶液中（MeOH）（4毫升）。在室溫下，用充氫氣球在氫氣氛中將該混合物氫化3小時(shí)。催化劑通過硅藻土硅藻土床過濾并用甲醇洗滌。濾液被濃縮成油狀物。

4，通過 Raney Ni 催化劑催化加氫還原烷基疊氮示例

將材料（21.7 g，74.5 mmol）溶解于甲醇（325 mL）中。加入三乙胺（9.5ml）和水合肼（13.5ml）。然后在室溫?cái)嚢柘拢瑢?0g raney鎳按比例添加到反應(yīng)溶液中。3小時(shí)后，完成雷尼鎳的添加，將反應(yīng)混合物再攪拌1小時(shí)，然后過濾雷尼鎳。濾液在真空下蒸發(fā)，殘?jiān)芙庠诙燃淄橹校盟吐然c溶液（10%）沖洗溶液。隨后，在硫酸鈉上干燥有機(jī)相，過濾并蒸發(fā)。得到17.1g產(chǎn)品，其二氫鹽熔點(diǎn)為209~213℃。

5，通過 PPh3-THF-H2O 體系還原烷基疊氮示例

向1.1g（5.9mmol）8-疊氮甲基-1,6-萘甲酰苯胺在20 mL THF中的溶液中添加2mL H2O和3 g PPh3。所得溶液在室溫下攪拌過夜，然后在真空中濃縮。采用50×140mm硅膠，線性梯度為5-20%（MeOH:CH2Cl2中NH4OH含量為10%）的快速色譜法純化，得到了理想的產(chǎn)物。

6，通過 LAH 還原烷基疊氮示例

將材料（10 g，32.9 mmol）在干燥四氫呋喃（100 mL）中的溶液逐滴添加到四氫呋喃（200 mL）中氫化鋁鋰（4 g，0.1 mol）在氮?dú)庀碌臄嚢钁腋∫褐小⑺没旌衔镌谑覝叵聰嚢?小時(shí)，用水（4毫升）驟冷，隨后用15%氫氧化鈉（4毫升）和水（12毫升）。然后過濾混合物并用四氫呋喃（50毫升）洗滌殘?jiān)⒑喜V液蒸發(fā)以得到標(biāo)題化合物（7.5g，82%產(chǎn)率）作為淡粉色油。