酰胺的還原也是合成胺基的一種常用的方法，其常常用于伯胺的單烷基化，一般將酰胺還原到胺最常見的方法就是通過LAH在加熱回流下進行，但當分子內有對LAH還原敏感的官能團存在時，如芳環上有鹵原子存在特別是溴和碘存在時（在此劇烈的條件下，容易造成脫鹵），分子內存在其他的碳酰胺等等。因此這時需要一些溫和的還原條件，目前常用的有：硼烷還原，NaBH4-Lewis 酸體系還原，DIBAL還原等等。另外碳酰胺在LAH的還原條件下，也可被還原成為甲基，這也是一個常用的將伯胺單甲基化的一種方法。一般由于Boc (叔丁氧羰基)，易于反應，及中間體的提純，因此常用于此類反應。

1、 LAH 還原酰胺示例

LAH 還原酰胺一般是在加熱回流下進行，但也可不回流在室溫下進行；反應的條件在某種程度上決定于原料的位阻。以下為一反應示例。

將200毫升無水乙醚和10.7克（0.282摩爾）氫化鋁鋰放入500毫升帶攪拌器的三頸燒瓶、兩頸附件、滴管漏斗和帶氯化鈣管的回流冷凝器中，將43.0 g（0.189 mol）的起始物質溶于60 mL的絕對乙醚中，在不斷攪拌下逐滴加入，使乙醚保持穩定沸騰。在滴加結束后，將混合物再攪拌6小時，同時回流，然后通過滴加11毫升水、11毫升15%氫氧化鈉水溶液和33毫升水，一次接一次地將過量的氫化鋁鋰分解，沉淀出的氧化鋁水合物被過濾掉。濾液經硫酸鈉干燥，除去溶劑，殘渣在細真空中蒸餾。獲得12.7g無色油。

2、 硼烷-二甲硫醚還原酰胺示例

在氬氣下，起始物質（48.46 g，0.108 mol）懸浮在干燥的四氫呋喃（270 mL）中。然后將混合物加熱至回流。然后緩慢地將硼烷-甲基硫化物絡合物（41.3g，0.543mol）添加到反應混合物中。所有起始酰胺在加入硼烷-甲基硫化物絡合物時溶解。然后將該溶液在83℃的油浴中攪拌過夜。冷卻后，將1:1的四氫呋喃：水的混合物（總共75毫升）添加到溶液中。然后將氫氧化鈉（5N，230毫升）加入到混合物中，然后加熱至回流約30分鐘。將水和有機層分開后，收集有機層。然后用四氫呋喃萃取水層。將有機層結合，然后通過蒸發去除溶劑。然后將得到的液體分為乙酸乙酯和鹽水，并用鹽水再次洗滌。解決辦法是    然后在硫酸鈉上干燥，在真空中除去溶劑，得到46.68g所需產品。

3 、NaBH4-Lewis acid 體系還原酰胺

3.1 、NaBH4-BF3 體系還原酰胺

將4.52g（119 mmol）硼氫化鈉緩慢地加入到100 mL干四氫呋喃中，在氮氣氣氛下用冰冷卻，得到8.8g（39.8 mmol）的起始材料溶液。將16.1 mL的BF3醚絡合物與50ml的四氫呋喃溶液緩慢加入冰冷卻，然后在冰冷卻下攪拌4小時，在室溫下攪拌4小時。然后將反應液倒入水中，加入稀鹽酸酸化，攪拌2小時。該溶液通過加入氫氧化鉀水溶液進行堿化，并用乙酸乙酯萃取。提取物在硫酸鎂上干燥并過濾。將濾液濃縮并通過硅膠柱層析純化，得到2.2g所需產物。

3.2、 NaBH4-AlCl3 體系還原酰胺

向起始材料（21.6 g，58.6 mmol）和二甲氧基乙烷（175 mL）的溶液中，在15°C~20°C下逐段添加無水氯化鋁（31.3 g，0.234 mol），并允許進一步攪拌30分鐘。然后在1/2小時內在15°C~20°C下逐段添加NaBH4（8.85 g，0.234 mol）。在冷卻時攪拌3小時后，小心地逐滴加入冰水（130mL），這樣內部溫度不超過25℃。在用冰冷卻時，加入conc可使PH值達到8.5。氫氧化鈉，加入75毫升乙酸乙酯并過濾。沉淀用乙酸乙酯洗滌后。相分離后，還用乙酸乙酯萃取水相，將有機提取物干燥、蒸發并與沉淀物結合以獲得所需產品。

4 、DIBAL 還原酰胺

將材料（250 mg，0.80 mmol）在二氯甲烷（10 mL）中的溶液冷卻至0°C，然后滴入DIBAL-H（7.4 mL，7.4 mmol，1M在甲苯中）超過45 min。將混合物攪拌1小時，然后加熱至室溫并攪拌14h。用酒石酸鉀鈉水溶液對反應進行淬火。用二氯甲烷（3×10ml）提取混合物。用水和鹽水洗滌合并提取物，在硫酸鈉上干燥，并在真空下濃縮以獲得油。通過柱色譜純化（二氧化硅；90∶10，V/V，二氯甲烷/甲醇- 89∶10∶1二氯甲烷/甲醇/氫氧化銨）生成所需產物（54毫克，23%未優化收率）作為無色無色油。

5、 伯胺經碳酰胺還原后單甲基化示例

將600 mg（1.96 mmol）THF中的材料逐滴緩慢地添加到250 mg（6.59 mmol）氫化鋁鋰在10 mL四氫呋喃中的懸浮液中。將反應攪拌過夜并加熱至50.deg.C.再加熱一小時。通過連續添加0.25 mL水、0.25 mL 15%NaOH溶液和0.75 mL水來進行加工。過濾后，有機相在硫酸鎂上干燥，使用旋轉蒸發器除去溶劑。得到350mg的產物（81.1%產率）