
1992年Kennedy, R. M. 等人報道了5-羥基烯烴和氧化錸(VII) (Re2O7)反應得到2-羥甲基四氫呋喃的反應。此氧化環化反應是順式加成,產量穩定,但有少量的醇被氧化為羰基化合物。
盡管此反應有很高的立體選擇性,但為了讓底物完全反應需要加入多余化學當量的Re2O7。后來改進法加入了另一種氧化劑H5IO6共同反應,只需要催化量的Re2O7就可以將5-羥基烯烴氧化為相應的四氫呋喃羥甲基化合物,
Mechanism

General procedure
化學當量 rhenium (VII) oxide1.
在室溫下將1.1 mmol 5-羥基烯烴和1.1 mmol 2,6-蘆丁加入5 ml二氯甲烷中的溶液中,添加1.1 mmol Re2O7。錸(VII)的氧化物迅速溶解,提供一種紅色溶液,隨著反應的進行,逐漸產生黑色沉淀。1小時后,加入1.1 mmolL的2,6 -利他苷,然后加入1.1毫摩爾的錸(Ⅶ)氧化物。又過了一個小時,這個序列又重復了一遍。8小時后,加入10 mmolL過硫酸鈉作為1 M水溶液。將得到的無色混合物攪拌30分鐘,然后用10毫升二氯甲烷稀釋。用10毫升1 N HCl清洗有機層,然后用10毫升飽和NaCl溶液去除2,6-魯丁。然后在硅膠上用閃蒸色譜法純化產物。
催化量rhenium (VII) oxide (Re2O7) 和 H5IO6進行反應2.
在室溫下,將1毫摩爾5-羥基烯烴和1.3mmolL的周期酸(H5IO6)加入0.5 mmolL錸(VII)氧化物(Re2O7)中,用TLC進行反應,直至所有原料消耗(約15小時)。然后,加入10當量的NaHSO3as 1.0 M水溶液。攪拌30分鐘后,用氯化氫稀釋反應混合物,以正常方式純化產物
參考文獻
1. Kennedy, R. M.; Tang, S. TetrahedronLett. 1992, 33, 3729.
2. Tang, S.; Kennedy, R. M. TetrahedronLett. 1992, 33, 5303.







