

路易斯酸催化下一鍋法高效地將5,6-不飽和呋喃糖轉化為取代環己酮類化合物的反應。此反應也被稱為Type II Ferrier rearrangement(與之相對的Ferrier重排反應-Type I Ferrier reaction),此反應可以用于合成手性的肌糖類化合物,如胺基肌糖,脫氧肌糖,不和肌糖,選擇性-O-取代肌糖和肌糖膦酸酯等等。
反應底物可以很容易通過糖類合成,進而合成各種手性多取代的環己酮類化合物。大多數反應,可以高產率的得到非對映異構體。路易斯酸只需要催化量,因此此反應中酸敏感的復雜化合物不受影響。
反應機理
底物雙鍵先羥汞化,糖開環得到酮醛中間體,接著進行分子內的類羥醛縮合反應關環,質子化得到產物。

反應實例
【Tetrahedron 1999, 55, 3855-3870】

【J. Org. Chem. 1993, 58, 4441-4447】

【Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455-1458.】

【Chem. Lett. 1991, 17-20】
【Tetrahedron Lett. 1994, 35, 711-714】

【J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883-9884】
【Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3471-3472】(Al-和Ti-催化的反應糖苷配基保持不變)。
參考文獻
一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Ferrier carbocyclization,page 245-246.
二、Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Ferrier reaction/rearrangement, page 168-169.







