強堿性條件下，酰氧基乙酸酯經過環氧化物中間體，重排生成2-羥基-3-酮酯的反應。產物可以進一步氧化得到α,β-二酮酯。

氮雜Chan重排反應可以將2,5-二酮基哌嗪重排縮環。

【Dewynter G, Org Biomol Chem, 2008, 6, 3989】

反應實例

2-羥基-3-酮酯（8）。向LDA[（來自iPr2NH（24 mmol）和n-BuLi（15 mL，1.6 M，己烷）在干燥的THF（50 mL）中，在0℃的N2下），在-78℃的THF（10 mL）中添加7（10 mmol）。30分鐘后，用0.1 n HCl淬火混合物，加熱至r.t.，升溫并色譜分析，得到8（57%）。

【Chan TH， Tet Lett， 1984， 25， 3399】

相關文獻

1 Chan TH Tet Lett 1984 25 3399

2 Holton RA J Am Chem Soc 1994 116 1597

3 White JD J Org Chem 1996 61 2600

4 Wipf P Org Lett 2001 3 1261

5 Dewynter G Org Biomol Chem 2008 6 3989

6 White JD Tetrahedron 2009 65 6642

編譯自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 80。