概要
使用等當量的Wilkinson催化劑或Pd/C作用于醛類化合物,引起脫羰基反應,得到烷烴產物。特別是在使用Wilkinson催化劑的時候,反應條件比較溫和,而且官能團的兼容性比較高。該反應具有立體專一性。
基本文獻
?Tsuji, J.; Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3969. doi:10.1016/S0040-4039(01)89127-9
?Ohno, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. DOI:10.1021/ja01003a018
?Tsuji, J.; Ohno, K. Synthesis 1969, 157. doi:10.1055/s-1969-34197
?Thompson, D. J. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 1015.
反應機理
Wilkinson羰基配位物沒有脫羰基的活性,所以一旦形成后就失活不能進行催化循環。所以該反應最大的缺點就是必須使用等當量的昂貴的Rh金屬催化劑。
反應實例
例
脫羰基反應不影響底物的立體構型。

FR-900482的合成[1] 
參考文獻
[1] Ziegler, F. E.; Belema, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1083. DOI: 10.1021/jo961992n







