環氧化合物在HF/Pyridine，Bu₄NH₂F₃，Et₃N.3HF，Me₃N.2HF，SiF₄，DAST等親核試劑作用下開環，生成鄰位氟代的醇。

HF/Pyridine在溫和的條件下高產率的使環氧開環，有些底物的區域選擇性和立體選擇性也不錯。

【Ayi, A, I;Remli, M; Guedj, R. Tetrahedron. Lett. 1981, 22, 1505】

SiF₄是更溫和的一個試劑，很多官能團如雙鍵，醚鍵，C-Si鍵在這個條件下也不會斷裂。

【Begum, C, G; Charlon, C; Coulombeau, C; Luu, D, C. J.Fluorine. Chem. 1976, 8, 531.】

【 Kanemoto, S; Shimizu,M; Yoshioka, H. Tetrahedron. Lett. 1987, 28, 6313.】

反應實例

將環氧化合物（1.56克，10毫摩爾）和ME3N.2HF（1.48克，15毫摩爾）在CH2Cl 2（50毫升）中的混合物加熱至回流2小時。所得混合物用CH2CL2萃取并用aq洗滌。將K2CO3溶液和鹽水在Na2SO4上干燥，減壓除去溶劑。用硅膠柱層析法純化殘渣，得到所需產物（1.1g，63%）。【Amri, H; El Gaied, M, M. J.Fluorine. Chem. 1990, 46, 75.】 

本文非原創內容，版權歸原作者所有，如涉及版權問題，請聯系刪除。