在Olah試劑（HF/pyridine）存在下，α-氨基酸的氨基在重氮化后被氟取代，生成α-氟代羧酸。高HF/pyridine比例(70/30)可能導致重排生成β-氟代羧酸，通常情況下使用的HF/pyridine比例為48/52。α-氨基酸酯也能發生同樣的反應。

a.     Olah, G, A. Prakas, K, B, S. Chao, Y, L. Hel. Chim. Acta.1981, 64, 2528.

b.     Olah, G, A. Welch, J, T. Synthesis. 1974, 65.

c.     Olah, G, A. Welch, J, T. J. Org. Chem. 1979,44, 3872.

反應示例：

    在聚烯烴瓶中加入吡啶聚氟化氫（50 mL）中的丙氨酸（1.74 g，20 mmol），在0℃下攪拌良好，然后在30 min的時間內分三次加入NaNO2（2.1 g，30 mmol）。在室溫下繼續攪拌5 h，然后用100 mL冰水淬火并用乙醚萃取。用鹽水沖洗有機層并在Na2SO4上干燥。減壓除去溶劑，殘渣再結晶得到所需產物（1.39 g，76%）

【Olah, G, A. Prakas, K, B, S. Chao, Y, L. Hel. Chim. Acta.1981, 64, 2528】

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