4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫(FLUOLEADTM)是由日本科學(xué)家Umemoto第一次報道使用，它是一種新穎的親核氟化試劑。相對于現(xiàn)存的氟化試劑，如DAST等液體試劑，F(xiàn)LUOLEADTM是一個固體試劑，有著更好的熱穩(wěn)定性，可以在空氣中很容易處理，與水反應(yīng)緩慢，反應(yīng)條件溫和，能夠容忍多種官能團(tuán)的存在，具有很廣的適用范圍和很好的選擇性。它可以氟化羥基或者是羰基，也可以氟化丙硫酮或著硫酯，甚至可以將羧基(-COOH)轉(zhuǎn)換為三氟甲基(-CF3)。FLUOLEADTM在反應(yīng)過程中會產(chǎn)生氫氟酸，可以在反應(yīng)體系中氟化鈉，吸收反應(yīng)中的氫氟酸形成氟化鈉氫氟酸鹽，通過過濾可以除去。4-叔丁基-2,6-二甲基苯基磺酰氟（ArS(O)F）也是反應(yīng)中主要的副產(chǎn)物，為了除去這一副產(chǎn)物，可以在反應(yīng)液濃縮后加入稀的氫氧化鈉水溶液（~1.0 M），使得這一副產(chǎn)物水解成鈉鹽，溶于水中而得以除去。
將2-苯基丙烯-2-烯-1-醇（5.03g，37.5 mmol）溶液逐滴加入0℃無水CH2Cl2（75 mL）中的氟醛（11.7 g，46.9 mmol）和Et3N·3HF（7.56 g，7.68 mL，46.9 mmol）溶液中。然后將混合物加熱至室溫并攪拌6小時（薄層色譜監(jiān)測）。然后緩慢添加水溶液（190 mL），將混合物攪拌1 h，然后用CH2Cl2（3×120 mL）萃取。將組合的有機層干燥（MgSO4）并在減壓下濃縮。通過柱層析（硅膠，PE 30-40）純化殘渣，得到（3-氟丙烯-1-烯-2-基）苯（3.37 g，66%）。
(JustynaWalkowiak et al. Synthesis,2010, 11, 1883-1890)
將FLUOLEAD（2.378g，9.5mmol）和4-乙氧羰基-1-環(huán)己酮（0.851g，5mmol）置于含氟聚合物容器中，在氮氣氣氛下溶解于10ml或干燥二氯甲烷中。加入催化量（2 mmol）的乙醇生成HF。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時并倒入飽和碳酸氫鈉溶液中。將混合物充分?jǐn)嚢瑁缓蠓蛛x有機層，用水沖洗，在無水硫酸鎂上干燥，并過濾。減壓時溶劑的去除產(chǎn)生殘渣，減壓蒸餾得到無色液體（0.816g，85%）。其19F核磁共振譜表明，它是4-乙氧羰基-1,1-二氟環(huán)己烷和4-乙氧羰基-1-氟-1-環(huán)己烯的97:3混合物。
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【氟化反應(yīng)】親核氟代合成脂肪族單氟和二氟化合物
【碳烴基化】碳芳基化反應(yīng)
【碳烴基化】羧酸及羧酸衍生物
