二碘化釤催化下β-酰氧基二鹵代烷烴通過β消除制備Z-烯烴的反應。產物可以是Z-鹵代烯烴(Cl, Br, or I)，(Z)-α,β-不飽和腈，(Z)-烯丙基硅烷，(Z)-烯基硅烷【Concello′n JM, Org Lett, 2002, 3, 937】。反應中也可以利用Sm/CH2I2代替 SmI2進行反應【Concello′n JM, Eur J Org Chem, 2002, 1839】。β-酰氧基鹵代物也可通過光催化進行消除得到產物【Concello′n JM, Org Lett, 2005, 7, 5833】。三氯甲基醇類（R-CH(OH)-CCl3）進行反應則得到偕二氯代烯烴（R-CH=CCl2）【Li J, Tet Lett, 2003, 22, 9439】。此反應官能團耐受度較高，醚類，環氧，烯烴，和其他位置的氯代物都不影響反應。

反應機理

二碘化釤對鹵代物進行氧化加成，接著通過六元環過渡態進行β消除，得到Z-烯烴。

反應操作

(z)-乙烯基鹵化物(3)。 將醋酸雙碘酮1(77.5 mg，0.2 mmol)溶液滴加到0.1 msmi2(4.4)中。 0.44 mmol) ，35min 后加入鹽酸(1.0 m，5 ml)。 檢查和色譜(硅膠，己烷)提供了31毫克，77% 的純(z)-乙烯基鹵化物3。

【Concello′n JM, Angew Chem Int, 1999, 38, 2384】

相關文獻

1 Concello′n JM Angew Chem Int 1999 38 2384

2 Concello′n JM Org Lett 2002 3 937

3 Concello′n JM Eur J Org Chem 2002 1839

4 Li J Tet Lett 2003 22 9439

5 Concello′n JM Chem Soc Rev 2004 33 599

6 Concello′n JM Org Lett 2005 7 5833

7 Concello′n JM Synlett 2005 75

8 Concello′n JM Org Lett 2008 10 4549

9 Hirama M Angew Chem Int 2009 48 1110

編譯自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 94-95.

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