在自由基催化下，烯烴或炔烴和烯基環丙烷反應得到烯基環戊烷或烯基環戊烯的反應。類似反應：Vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement（烯基環丙烷-環戊烯重排）

反應機理

反應實例

乙烯基環戊烯(3a)和(3b)。 在陽光照射下，將 ph2s2(190mg，0.86 mmol)和 aibn (27mg，0,17mmol)在大約30h 的 phh (40ml)下滴加到 ph6ml 下的乙烯基環丙烷1(150mg，0.68 mmol)和丁酸甲酯2(1.26 g，12.9 mmol)中，分別加入 ph2s2(190mg，0.86 mmol)和 aibn (27mg，0,17mmol)。 混合物保存在 r.t. 直到1被消耗(tlc)。 在真空中蒸發和閃速色譜(硅膠，5% 乙二醇正己烷)中，3a 和3b 的質量分數分別為96mg 和1.5:1(油質量分數為41%)。 色譜分離單個立體異構體。

【Feldman KS, Tet Lett., 1989, 30, 5845】

相關文獻

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編譯自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 151.