光解亞硝酸酯得到δ-肟醇的反應(yīng)。
該反應(yīng)是在光照條件下，對(duì)醇δ位的非活性烷烴部位進(jìn)行官能團(tuán)化的手法。收率比較高，并且往往該方法可以對(duì)一般反應(yīng)所不能的位置進(jìn)行官能團(tuán)導(dǎo)入，此方法的發(fā)現(xiàn)對(duì)甾體化學(xué)的發(fā)展是一個(gè)巨大的推動(dòng)。
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)經(jīng)由RO–NO鍵均裂，氧自由基1,5-奪氫，由于氮氧自由基相對(duì)穩(wěn)定，而后自由基結(jié)合得到亞硝基中間體，異構(gòu)化得到產(chǎn)物。
反應(yīng)實(shí)例
參考文獻(xiàn)
1. (a) Barton, D. H. R.; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640-
