腈氧化物或硝酮對甲叉基環(huán)丙烷進行[3+2]-偶極環(huán)加成得到異惡唑烷-5-螺環(huán)丙烷，接著加熱或

腈氧化物可以由硝基烷烴制備得到直接用于反應(yīng)。

反應(yīng)機理

反應(yīng)實例

螺環(huán)4,5-二氫-3-甲基異惡唑-5,10-20-苯基環(huán)丙烷（3）。Nitroethane（1.3克，22毫摩爾）和Et3N（262毫克，2.6毫摩爾）在PHH（11毫升）中加入1小時的回流溶液中的1-亞甲基-2-苯基環(huán)丙烷2（1.88克，14.5毫摩爾）和苯基異氰酸酯（1.24克，23毫摩爾）在PHH（10 ml）中。

在攪拌下。在20℃攪拌18小時后，過濾混合物并真空蒸餾，得到回收的1（45-65℃0.5托）。殘渣經(jīng)色譜分析（DCM）得到1g的3（40%），MP85C。2-甲基-6-苯基二氫吡啶-4-酮（4）。3（260 mg，1.4 mmol）的蒸汽以0.04 torr的溫度通過400℃加熱的石英管，然后進入冷阱。用PE洗滌可提供216 mg 4（83%），mp 162 C（CHCl3-PE）。

【 Brandi A, Guama A, J Org Chem, 1988, 53, 2426, 2430】

相關(guān)文獻

1 Brandi A, Guarna A J Chem Soc Chem Comm 1985 1518

2 Brandi A, Guarna A Tet Lett 1986 27 1727

3 Brandi A, Guama A J Org Chem 1988 53 2426, 2430

4 Brandi A J Org Chem 1992 57 5666

5 Brandi A Tetrahedron 1993 49 9867

6 Brandi A, Guarna A Synlett 1993 1

7 Brandi A Tet Lett 1995 36 1343

8 Brandi A J Org Chem 1995 60 4743, 6806

9 Brandi A, de Meijere A J Org Chem 1996 61 1665

10 Brandi A, de Meijere A Eur J Org chem 2006 5485

11 Brandi A, de Meijere A Synlett 2010 1939

編譯自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 60.

相關(guān)反應(yīng)

硝酮的1,,3-偶極子環(huán)化(1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrone)