苯環在銠催化劑催化下和重氮乙酸酯反應得到環庚-2,4,6-三烯甲酸酯的反應。分子內的Büchner反應在在有機合成中非常有用。反應機理與Pfau-Plattner甘葡環烴合成反應類似。
反應機理
重氮乙酸酯在銠催化劑作用下生成銠-卡賓中間體，然后與苯環進行[2+2]環加成，還原消除，電環化開環得到產物。
反應實例
參考文獻
1. Büchner, E. Ber. 1896, 29, 106–109. Eduard Büchner (1860–1917) won Nobel Prize in 1907 for his work on fermentation. His name is imortalized with the Büchner funnels that we still use daily in organic laboratories.【 Eduard Büchner (1860–1917)由于在發酵方面的研究獲得了1907年的諾貝爾獎，以他名字命名的Büchner漏斗（布氏漏斗）在有機實驗室中幾乎每天都會用到。】
2. von E. Doering, W.; Knox, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352–356.
3. Marchard, A. P.; Brockway, N. M. Chem. Rev. 1974, 74, 431–469. (Review).
4. Anciaux, A. J.; Demoncean, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Warin, R.; Teyssié, P. J.Org. Chem. 1981, 46, 873–876.
5. Duddeck, H.; Ferguson, G.; Kaitner, B.; Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A.R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1055–1063.
6. Doyle, M. P.; Hu, W.; Timmons, D. J. Org. Lett. 2001, 3, 933–935.
7. Manitto, P.; Monti, D.; Speranza, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 484–485.
8. Crombie, A. L; Kane, J. L., Jr.; Shea, K. M.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8652–8667.
9. Galan, B. R.; Gembicky, M.; Dominiak, P. M.; Keister, J. B.; Diver, S. T. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 15702–15703.
10. Panne, P.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 22–23.
11. Gomes, A. T. P. C.; Le?o, R. A. C.; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.;
Faustino, M. A. F.; Tomé, A. C.; Silva, A.M. S.; Pinheiro, S.; de Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Cavaleiro, J. A. S. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2270–2283.
12. Foley, D. A.; O’Leary, P.; Buckley, N. R.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Tetrahedron 2013, 69, 1778–1794.
編譯自：J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Büchner ring expansion，page 89-90.
