
將醇轉化為硫代羰基中間體,然后自由基斷裂得到醇的脫羥基產物的反應。此反應又被稱為Barton脫氧反應,是脫去醇羥基的一種方法。醇首先轉化為硫代酰基衍生物,然后用Bu3SnH處理。一旦自由基連鎖反應被引發,底物的硫原子進攻Bu3Sn自由基,底物中間體分解,生成烷基自由基,然后奪取Bu3SnH的氫自由基,實現循環。此反應的驅動力是穩固的S-Sn鍵。
反應機理
首先由AIBN分解和三丁基錫反應得到三丁基錫自由基引發反應。引發后在此催化循環中,低濃度的三丁基錫自由基就可以是反應進行:

反應實例
可以用氫硅烷試劑代替劇毒的氫化錫試劑。


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Stuart McCombie是Barton 的學生,Schering-Plough公司工作很多年,公司被默克收購后退休。
參考文獻
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