
將伯胺轉化為異腈,接著通過自由基反應脫除異腈得到相應脫胺基產物的反應。此反應也被稱為 Barton–Saegusa反應。異硫氰化物(isothionitriles)和異硒氰化物(isoselenonitriles)也可進行相似的反應。當異腈基團連接到叔碳上時,反應更加容易進行。
反應機理
機理與Barton-McCombie脫羥基反應類似

反應實例

十八烷(4)。將3(0.279 g,1 mmol)和AIBN(0.1 g)在干燥二甲苯(50 mL)中的溶液逐滴添加到三正丁基錫(0.64 g,2.2 mol當量)溶液中。將AIBN(0.1g)在二甲苯(50ml)中的溶液在80℃下緩慢添加超過5小時,在真空中除去溶劑,添加溶解在戊烷中的殘渣和戊烷中的碘,直到碘的顏色保持不變。
蒸發溶劑,用制備性薄層色譜(硅膠、戊烷)分離出4種。真空升華得到0.205 g 4(81%),mp 29 C。
【Saegusa T, J Am Chem Soc, 1968, 90, 4182】

【 Baran PS, J Am Chem Soc, 2009, 131, 17066】
相關文獻
1 Saegusa T J Am Chem Soc 1968 90 4182
2 Barton DHR Tet Lett 1979 2291
3 Barton DHR J Chem Soc Perkin 1 1980 2657
4 Swindell CS J Org Chem 1990 55 3
5R Barton DHR Aldrichim Acta 1990 23 3
6 Baran PS J Am Chem Soc 2009 131 17066
編譯自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 33-34.







