上保護

一、對硝基苯甲酰氯，咪唑，產率大于52%。

【Tetrahedron, 56, 4367 (2000)】

其他文獻

【Chem. Commun., 2788 (2003)】

【J. Carbohydr. Chem., 9, 873 (1990)】

二、 Mitsunobu法保護羥基：對硝基苯甲酸，三苯基膦，DEAD，THF。此方法對于手性醇構型會發生反轉。

 一個250毫升的三頸圓底燒瓶，裝有攪拌棒、氮氣入口、橡膠隔膜和溫度計。燒瓶中加入3.00 g（1R，2S，5R）-（-）-薄荷醇（19.2 mmol）、12.9 g 4-硝基苯甲酸（77.2 mmol）、20.1 g三苯基膦（76.6 mmol）和150 mL四氫呋喃。燒瓶浸入冰浴中，以使反應混合物的溫度保持在10℃以下的速率逐滴添加12.1 mL偶氮二甲酸二乙酯（77 mmol）。添加完成后，將燒瓶從冰浴中取出，允許溶液在室溫下攪拌過夜（14小時），隨后在40°C或3小時。將反應混合物冷卻至室溫，用150毫升乙醚稀釋，并用100毫升飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。將水層結合并用100毫升乙醚反萃。組合的有機層在硫酸鈉上干燥。過量溶劑和其它揮發物組分在減壓下被完全除去，最初在旋轉蒸發器上，然后在高真空下（大約0.2毫米，在30°C下3小時）。產生的半固體懸浮在40毫升乙醚中，懸浮液在室溫下靜置過夜。在緩慢添加20毫升己烷的同時攪拌混合物。在真空下過濾產生的白色固體，并用200毫升50%（v/v）乙醚己烷清洗濾餅。在減壓下從旋轉蒸發器上的濾液中除去溶劑，得到黃色油，溶解在10毫升二氯甲烷中并稀釋加入40毫升8%乙醚己烷。將該溶液應用于快速色譜柱，并用8%乙醚己烷洗脫，得到5.03 g（85.6%）純硝基苯甲酸酯作為白色結晶固體。

【 Organic Syntheses,Coll. Vol. 9, p.607; Vol. 73, p.110.】

【 Tetrahedron. Lett. 1995, 36,7189.】

【J. Org. Chem., 2005, 70 (19), pp 7592–7604】

去保護

一、NaOH，dioxane/水，產率大于97%。【Tetrahedron, 56, 4367 (2000)】

二、碳酸鉀，甲醇，產率大于92%。

【 Tetrahedron. Lett. 1995, 36,7189.】

三、疊氮化鈉，甲醇，40℃，52-100%產率，此方法條件溫和，Aldol酯在反應中不會消除。

編譯自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 264.