從手性氨基酸或酯經過重氮化反應（Sandmeyer反應）得到重氮鹽，該鹽經水解后可以得到手性羥基酸。

反應實例

在2L圓底三頸燒瓶中，加入1,4二氧六環（625毫升），然后加入鄰芐基-L-酪氨酸（50克，0.184摩爾）。向該懸浮液中加入稀硫酸水溶液（54g，0.553mol，在175ml水中），溫度為26-28℃。在冰鹽浴中冷卻至0.deg.C-2.deg.C。。在0.deg.C下，逐滴加入水性亞硝酸鹽溶液（63.6g，0.922mol）。加入后，在30攝氏度以下攪拌一段時間（-24小時）。用水稀釋并用乙酸乙酯萃取。萃取物混合后用水沖洗。收集有機層并在無水硫酸鈉上干燥。過濾后的濾液減壓濃縮至45℃以下，得到粗半固體產品（58.9g）。粗品在二異丙醚-乙酸乙酯混合物中攪拌純化，過濾后用二異丙醚洗滌。所得產品在55℃-60℃的烘箱中干燥。產品重量約為25.7g（51%產率）。IHPLC分析為92.3%，顯色過量為100%；實施例8；S（-）2-羥基-3-（4-芐氧基苯基）丙酸；在20L圓底三頸燒瓶中，通過0-芐基-L-酪氨酸（500G，1.84mol）添加1,4二氧六環（6.25L）。稀釋硫酸溶液（540g，5。在2.5升水中加入53摩爾）。在冰鹽浴中冷卻至0.deg.C-2.deg.C。在0℃下，加入亞硝酸鈉水溶液（636g，9.22mol）。添加后，在30攝氏度以下攪拌較長時間（-24小時）。用水稀釋并用乙酸乙酯萃取。抽提液混合后用水沖洗。收集有機層并干燥過氫硫酸鈉。過濾，濾液濃縮至45℃以下減壓干燥，得到粗半固體產品（820g）。粗品在二異丙醚和乙酸乙酯的混合物中攪拌提純。過濾后用二異丙基醚洗滌，所得深黃色產物在55℃-60℃的烘箱中干燥，產物重約235g（47%產率）。高效液相色譜法測定含量為98.4%，顯色劑過量為98%

【Patent; CADILA HEALTHCARE LIMITED; Publ.: WO2005/19152 A2 (2005/03/03),Appl.: WO2004-IN156 (2004/06/04)】

將亞硝酸鈉（51.8 g，720 mmol）在200 ML水中的溶液于6小時內逐滴添加至50.deg.C.下500 ML 10%硫酸中L-苯丙氨酸（33.04 g，200 mmol）的攪拌溶液中。添加完成后，將反應混合物在50.deg.C.下攪拌3小時，然后在室溫下攪拌過夜。。用乙酸乙酯（3*200 ML，2*100 ML）提取反應混合物，然后用水和鹽水洗滌組合的有機提取物，在硫酸鈉上干燥并蒸發，得到28.98 g黃色固體。苯重結晶得到22.15g標題化合物，呈白色針狀，熔點120.deg.-124.deg.C。

【專利；E.R.Squibb and Sons，Inc.；出版物：US515113 A1（1992/09/29），申請號：US1988-187782（1988/04/29）】

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