在不同的條件下，烯烴雙羥基化可以得到順式和反式鄰二羥基化合物。順式雙羥基化常用試劑為高錳酸鉀，四氧化鋨及碘-濕乙酸銀。反式羥基化最常用的方法是過氧酸法，另外，Prévost反應也常用。

一、高錳酸鉀法

在烯烴全羥基化中用高錳酸鉀氧化烯烴是應用較廣泛的方法。在此氧化反應中，仔細到控制反應條件是非常重要的，否則常發生進一步氧化反應。常規的反應條件是：用水或含水有機溶劑（丙酮、乙醇或叔丁醇）做溶劑，加計算量低濃度（1%~3%）的高錳酸鉀，在堿性條件下（12以上），低溫反應。在這樣的條件下，?？梢缘玫綕M意的結果。由于不飽和酸在堿性溶液中溶解，所以本法對不飽和酸的全羥基化最為合適，收率也高，如油酸的全羥基化的收率達80%。

其反應機理如下：

對于不溶于水的烯烴，用高錳酸鉀做氧化劑時，加入相轉移催化劑是有效的。如順式環辛烯的全羥基化，在相轉移催化劑的存在下，收率為50%，而沒有相轉移催化劑時，收率僅為7%。

二、四氧化鋨或鋨酸鉀法

四氧化鋨作氧化劑進行烯烴的全羥基化是一種較好的順式羥基化的方法，收率高。反應歷程與高錳酸鉀類似，形成環狀的鋨酸酯。由于鋨酸酯不穩定，常加入叔胺（如吡啶）組成配合物，以穩定鋨酸酯，加速反應。由于四氧化鋨價貴且有毒，實驗中常用催化量的四氧化鋨和其他的氧化劑，如與氯酸鹽、碘酸鹽、過氧化氫等共用，或者用揮發度較低的鋨酸鉀代替。

反應實例

2-〔4（芐氧羰基）哌嗪-1-基〕- 4〔反式（2-丁烯-1-基）氧基〕喹唑啉（1.30 g），四叔丁基四氧化鋨溶液（四氧化鋨106mg/t-丁醇8.36克）（312 mg）和4-甲基嗎啉N-氧化物（382毫克）在水中（2毫升）的混合物-丙酮（15毫升）在室溫下攪拌14小時。

從反應混合物中減壓蒸餾丙酮，用乙酸乙酯稀釋產物，用10%亞硫酸鈉水溶液和水沖洗混合物。.乙酸乙酯溶液經無水硫酸鎂干燥減壓蒸干，殘渣經中壓液相色譜（洗脫液，氯仿：甲醇=100:1，v/v）純化，得2-[4-（芐氧羰基）哌嗪-1-基]-4-[（2RS，3RS）-（2，3-二羥丁烷-1-基）氧基]喹唑啉（1.02g）泡沫。

三、Prévost反應和Woodward反應

碘與濕羧酸銀為氧化劑，由碘與2 mol醋酸銀或苯甲酸銀所組成的試劑，稱為Prevost’s試劑，該試劑可以氧化烯鍵成1，2-二醇，當有水存在時（Woodward Reaction）得到順式1，2-二醇的單酯，進而得到順式加成的1，2-二醇；在無水條件下（Prevost Reaction），則得到反式的1，2-二醇。

1933年，C. Prévost報道了利用苯甲酸銀和碘氧化苯乙烯反應生成相應二醇的苯甲酸酯，水解從而得到1,2-二醇的反應。這種兩步把烯烴轉化為1,2-反式二醇的反應稱為Prévost反應。此反應最重要的改進為Woodward and Brutcher改進法，他們利用乙酸和水作為溶劑得到了順式-1,2-二醇。這一改進是在Winstein等人報道了少量的水對Prévost反應的反式選擇性有影響的基礎上做出的。

此反應的機理為：首先烯烴與碘形成三元環的碘鎓離子，然后羧酸銀鹽立體選擇性地進攻碘鎓離子生成相應的反式-1,2-碘羧酸酯。碘被分子內羧酸酯進攻所取代（鄰助效應）形成一個環狀正離子中間體。在無水環境中，此中間體被另一分子的羧酸銀從反向進攻得到反式-1,2-二羧酸酯。然而在有水環境下的反應被稱為Woodward-Brutcher改進法，中間體會轉化為相應的順式原羧酸酯，進而水解得到相應的順式-1,2-二醇。

此反應有如下特點：1）非環狀烯烴和環狀烯烴都能很好的反應；2）第一階段得到的是非對映的反式-1,2-二羧酸酯，在合適的條件先水解可以得到反式-1,2-二醇（和非對映異構體）；3）在剛性的環狀底物體系中反應具有很高的非對映選擇性；4）最常用的的試劑是苯甲酸銀，但也可以用其他羧酸銀或乙酸鉈；5）當共軛雙鍵和單獨雙鍵同時存在于一個分子中時，此反應通常發生在孤立雙鍵上。