通過對(duì)環(huán)氧化合物的親核加成或直接還原可以得到各種各樣的醇。
環(huán)氧化合物和醇反應(yīng)可以得到鄰?fù)檠趸肌⒑土虼挤磻?yīng)可以得到鄰?fù)榱蚧肌⒑望u化氫反應(yīng)生成鄰鹵醇、和水反應(yīng)生成鄰二醇、和疊氮酸反應(yīng)生成鄰疊氮基醇、和仲胺反應(yīng)可以得到鄰位叔胺基醇、和格氏試劑反應(yīng)得到碳鏈增長兩個(gè)的醇、用硼氫化鈉、氫化鋁鋰或氫氣還原環(huán)氧化合物可以得到醇。
反應(yīng)實(shí)例
一、環(huán)氧化合物和疊氮酸反應(yīng)生成鄰疊氮基醇示例：
【SmithKline Beecham Corporation;Publ.: US6133319 A1 (2000/10/17), Appl.: US1999-202569 (1999/08/19)】
加入CIS-2,3-環(huán)氧丁烷（2g，27.74mmol）在甲醇/水（83ml/8ml）中的溶液，加入二氫嘧啶（2.7g，41.61mmol）和氯化銨（2.97g，55.48mmol）。。將反應(yīng)混合物在回流溫度下攪拌16小時(shí)，然后冷卻至室溫并蒸發(fā)所有溶劑。。殘?jiān)靡宜嵋阴ヌ崛 ！⒔M合的有機(jī)相在MgSO4上干燥，過濾并在減壓下濃縮，得到所需的產(chǎn)物（2.6g，82%）。EI-MS m/z 88（m+N2）。
二、硼氫化鈉還原環(huán)氧化合物得到醇示例：
將39.2g（71.2mol）的（2S，3R，4R，5S）-2,5-雙-（N-（（芐基）氧基）羰基）氨基）-3,4-環(huán)氧-1,6-二苯基己內(nèi)素600 ml的混合物與13g（0.36mol）的氫氧化鈉在氮?dú)鈿夥障绿幚怼！Ｓ?7.7毫升（0.36摩爾）三氟乙酸逐滴處理所得混合物。。在環(huán)境溫度下攪拌3.5小時(shí)后，用1N HCl水溶液將所得混合物淬火，用水稀釋，攪拌16小時(shí)。過濾所得混合物，用水洗滌，并干燥以提供22.85 g（58%）所需化合物作為白色固體。
【Patent; Abbott Laboratories;Publ.: US5559158 A1 (1996/09/24), Appl.: US1994-297004 (1994/08/31)】
三、環(huán)氧化合物和醇反應(yīng)可以得到鄰?fù)檠趸际纠?/span>：
將39.2g（71.2mol）的（2S，3R，4R，5S）-2,5-雙-（N-（（芐基）氧基）羰基）氨基）-3,4-環(huán)氧-1,6-二苯基己內(nèi)素600 ml的混合物與13g（0.36mol）的氫氧化鈉在氮?dú)鈿夥障绿幚怼！Ｓ?7.7毫升（0.36摩爾）三氟乙酸逐滴處理所得混合物。。在環(huán)境溫度下攪拌3.5小時(shí)后，用1N HCl水溶液將所得混合物淬火，用水稀釋，攪拌16小時(shí)。過濾所得混合物，用水洗滌，并干燥以提供22.85 g（58%）所需化合物作為白色固體。
【Patent; SmithKline BeechamCorporation; Publ.: US2002/82426 A1 (2002/06/27), Appl.: US2002-83910(2002/02/27)】
四、有機(jī)金屬試劑對(duì)環(huán)氧加成制備醇示例
向（1R，2S）-1-（4,5-二苯基偶氮-2-基）-1,2-環(huán)氧環(huán)己烷（20 g）和CuBr（3.0 g）在四氫呋喃（400 ml）中的溶液中滴加3-甲氧基芐基氯化鎂溶液[由3-甲氧基芐基氯（50 g）和Mg（9.2 g）在-78.deg.下在四氫呋喃（500 ml）中制備]。。將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)，并在乙酸乙酯和水之間進(jìn)行分配。。用1N HCl、水、飽和NaHCO3和鹽水清洗有機(jī)層。。干燥的溶劑在真空中蒸發(fā)，殘余物在硅膠上通過色譜純化得到（1R，2S）-1-（4,5-二苯唑-2-基）-1-羥基-2-（3-甲氧基芐基）環(huán)己烷（29.2g）。紅外光譜（Nujol）：3400160cm-1；核磁共振（CDCl3）：1.4-2.4（9H，m），3.07（1H，d，J=10Hz），3.52（1H，m），3.74（3H，s），6.7-6.9（4H，m），7.15（1H，t，J=8Hz），7.2-7.8（10H，m）；質(zhì)量（m/z）：440（m+H）+。
【Patent; Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.;Publ.: US6245790 B1 (2001/06/12), Appl.: US2000-424253 (2000/03/08)】
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