Prakash 試劑(TMSCF3)是非常一種重要的三氟甲基化試劑,可以對(duì)羰基化合物進(jìn)行親核取代。此方法是在1984 年由Ruppert 首先報(bào)道,隨后Prakash 對(duì)其應(yīng)用做了大量的工作,這是從羰基化合物合成三氟甲基化合物最便捷的方法,反應(yīng)條件溫和,操作方便,產(chǎn)率較高,在有機(jī)合成中的應(yīng)用也很廣泛。


反應(yīng)加入少量氟化物(如TBAF, CsF 等)催化,TMSCF3 對(duì)羰基的缺電子碳進(jìn)行親核取代,最后生成三氟甲基取代的化合物,如果是酯作為底物,水解后則生成三氟甲基酮。


反應(yīng)實(shí)例
(Wiedemann, J; Heiner, T; Prakash, G, K, S. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 820)

將引發(fā)劑無水四丁基氟化銨(TBAF;2.5 mol%THF)-78oC添加到干甲苯(20 mL)中的苯甲酸甲酯(1.36 g,10 mmol)和TMSCF3(1.78 g,12.5 mmol)溶液中,然后使反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫,攪拌18 h。所得混合物用2 m鹽酸處理酸(5ml),用EA萃取,用水和鹽水洗滌,在減壓下濃縮有機(jī)相。用硅膠柱層析法純化殘?jiān)玫?,1,1-三氟丙酮(1.65g,95%)。
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