醛酮和LiTMSD（三甲基硅基重氮甲烷鋰鹽）反應后，接著消除（Peterson烯合成 ）脫氮氣得到卡賓，重排生成多一個碳的炔烴的反應。反應中的卡賓重排類似Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反應。

環酮可以通過此反應擴環得到多一個碳的環炔類化合物。

反應機理

反應實例

對甲氧基苯丙炔（4）。加入三甲基硅基重氮甲烷2（1.9m正己烷，0.63ml，1.2mmol）于-78c于Ar下加入至四氫呋喃（8ml）中的LDA。30分鐘后，于78c逐滴加入四氫呋喃（2ml）中的酮1（150mg，1mmol）。1小時后，混合物回流3小時，淬火（H2O）并用Et2O提取。蒸發和色譜法提供199.7 mg 4（82%），bp 85–88 C/0.9 mm。

【Aoyama T, Shiori T, Tet Lett, 1994, 35, 107】

相關文獻

1 Colvin EV J Chem Soc Chem Comm 1973 151

2 Colvin EV J Chem Soc Perkin Trans 1 1977 869

3 Colvin EV J Chem Soc Chem Comm 1992 721

4 Aoyama T, Shiori T Tet Lett 1994 35 107

5 Roth GJ Synthesis 2004 59

6 Mulzer J Angew Chem Int 2009 48 6032

編譯自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 93.