• 概要

p-甲氧基芐基（PMB or MPM）和芐基一樣能對羥基進行保護?脫保護。可以利用DDQ(二氯二氰對苯醌)在溫和氧化條件下，或在強酸性條件下使其脫去。

二甲氧基芐基有兩種，甲氧基分別在2,4位（DMB）或3,4位（DMPM）。（DMB or DMPM）比PMB能在更溫和的條件下進行脫保護。

PMB三氯乙酰亞胺(PMB-O（C=NH）CCl3)可以使PMB在酸性條件下保護。對堿不穩定的化合物也適用。

• 基本文獻

?Marco, J. L.; Hueso-Rodriguez, J. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2459.
?Horita, K.; Abe, R.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139.
?Horita, K.; Yoshioka, T.; Tanaka, T.; Oikawa, Y. Yonemitsu, O. Tetrahedron 1986, 42, 3021.

• 反應機理

1.保護

本反應機理和Williamson合成反應相同

2.脫保護(DDQ)

形成的電荷轉移配合物使反應物氧化、然后通過水解完成脫保護。

• 反應實例

DIBAL還原亞芐基縮醛(或甲氧基芐基縮醛)時，與縮醛上立體位阻小的氧原子作用后，使單側碳氧鍵斷裂開環。

PMB（Bn）基的遷移：利用DIBAL引起的亞芐基縮醛的開環反應，能使PMB（Bn）基轉移到位阻大的羥基上。

苯連接的甲氧基越多，脫保護越簡單。在PMB的存在下，可以有選擇的脫去DMB 。[1]


(+)-Saxtoxin的合成[2]：利用PMB的給電子性，能減緩磺酰胺的吸電子性、而穩定下列的反應。

參考文獻

[1] Tetrahedron 1986, 42, 3021.
[2] (a) Fleming, J. J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3926.DOI: 10.1021/ja0608545 (b) Fleming, J. J.; McReynolds, M. D.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9964. DOI:10.1021/ja071501o