【英文名稱】 1-Acetoxy-1,3-Butadiene
【分子式】 C6H8O2
【分子量】 112.13
【CA 登錄號】 [1515-76-0]
【縮寫和別名】 1,3-Butadienyl Acetate，1,3-丁 二烯基乙酸酯
【物理性質】 bp 60~61 oC/40 mmHg，d 0.945 g/cm3。溶于大多數有機溶劑，可在多種有機溶劑中使用。
【制備和商品】 該試劑為無色液體，通常為 順反異構體的混合物，國內外化學試劑公司有銷售。
【注意事項】 該試劑在長期儲存后會發(fā)生聚合，可以根據需要通過蒸餾進行純化。該試劑屬于高度揮發(fā)和易燃化學品，建議在干燥低溫處儲存，在通風櫥中使用。
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路易斯酸對該試劑發(fā)生的 Diels-Alder反應有著顯著的催化作用，使得手性催化反應可以在非常溫和的條件下進行 (式 4)[6~8]。在不對稱Diels-Alder 反應中，產物的立體選擇性受到金屬離子的類型、手性配體的化學結構和親二烯體的化學結構等因素的影響。在適當的條件下，雜原子Diels-Alder反應也給出非常滿意的結果 (式 5)[9]。最近的文獻顯示，僅僅使用手性 有機 胺 分 子 即 可 有效 地 催 化該 試劑的Diels-Alder 反應，這是一個非常有意義的結果(式 6)[10]。
除了與親二烯體發(fā)生[4+2]的Diels-Alder反應外，該試劑也可以與共軛三烯發(fā)生[6+4]反應[11,12]。此外，該試劑與芳香醛在鋅試劑的作用下生成環(huán)丙烷產物的反應是一個很有趣的結果[13]。
參 考 文 獻
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12. Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem., 1993, 58, 6286.
13. Aqil, R.; Motherwell, W. B.; Roberts, L. R.; Russell, C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9671.
本文轉自：《現(xiàn)代有機合成試劑——性質、制備和反應》，胡躍飛等編著
