高錳酸鉀是有機化學(xué)常用試劑，一般來講，它的還原產(chǎn)物規(guī)律如下。

酸性環(huán)境下高錳酸鉀還原產(chǎn)物幾乎為無色，有利于觀察反應(yīng)現(xiàn)象，有機化學(xué)中經(jīng)常用到硫酸酸化的高錳酸鉀溶液。

常見易被高錳酸鉀氧化的有機物

含不飽和碳碳鍵雙鍵或叁鍵的物質(zhì)，如烯烴、二烯烴、炔烴、苯乙烯、植物油、油酸、聚異戊二烯(天然橡膠)、裂化汽油等。

苯的同系物、苯酚、醇。

含醛基的物質(zhì)，如蟻醛(甲醛)、葡萄糖、麥芽糖、蟻酸(甲酸)、甲酸酯等。

某些具有還原性的維生素，如維生素C、維生素E等

烯、炔與高錳酸鉀(H+)溶液的反應(yīng)

烯、炔分子中的碳碳π鍵易斷裂，發(fā)生反應(yīng)生成烴的含氧衍生物。

烯烴被高錳酸鉀溶液氧化后的產(chǎn)物通常如下表所示。

如：R-CH=CH-R→2RCOOH

       R-CH=CH2→R-COOH+CO2

       R2C=CH-R→RCOR+R-COOH

炔烴被高錳酸鉀溶液氧化為羧酸和二氧化碳。

R-C≡CH→R-COOH+CO2

根據(jù)烯、炔的氧化產(chǎn)物，還可以確定原烯、炔分子中不飽和鍵的數(shù)目和位置，推測其分子結(jié)構(gòu)。如下題：

某烯烴與酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸(HOOC-COOH)和丙酮 (CH3COCH3)，則該烯烴結(jié)構(gòu)簡式可能是

由題意不難得到烯烴中的部分結(jié)構(gòu)：CH2=、=CH-CH=、(CH3)2C=，上面選項中只有一個三者都有，是不是很容易找出答案？

苯的同系物與高錳酸鉀(H+)溶液的反應(yīng)

苯的同系物分子中的苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，不易被氧化，但側(cè)鏈烴基具有α-氫原子時(有機物中與官能團直接相連的碳原子叫做α-碳原子，這里指與苯環(huán)直接相連的碳原子上的氫原子)，α-碳原子容易被高錳酸鉀（或重鉻酸鉀）等強氧化劑氧化成為羧基，如果α-碳上沒有氫原子,則側(cè)鏈不易被氧化。

如甲苯、乙苯氧化均得到苯甲酸，下圖中第3個反應(yīng)中，沒有α-氫原子的烴基不易被氧化。

這里提醒注意，不要認(rèn)為是苯環(huán)就穩(wěn)定，有了這種固定印象可不大好。舉個例子：

這題的結(jié)論當(dāng)然是苯很穩(wěn)定，不與濃、熱的高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)。而不能說苯環(huán)很穩(wěn)定，不與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)，但苯環(huán)畢竟是具有穩(wěn)定性的，所以注意觀察上題中的反應(yīng)條件：濃、熱，不要離開反應(yīng)條件談反應(yīng)。

醇、醛與高錳酸鉀(H+)溶液的反應(yīng)

醛一般被氧化為羧酸，伯醇一般氧化為醛，進(jìn)一步氧化為羧酸；仲醇一般氧化為酮。

醛      RCHO→RCOOH

伯醇  RCH2OH→RCHO→RCOOH

仲醇  R2CHOH→RCOR

叔醇(R3C-OH)的反應(yīng)千萬不要百度，百度的結(jié)果，幾乎清一色地說不反應(yīng)，害人匪淺。這個還是查閱教科書吧。

酸性條件下，叔醇易發(fā)生消除反應(yīng)(即人教版中的消去反應(yīng))，生成烯烴，再被氧化成羧酸、酮、二氧化碳、水等小分子物質(zhì)。叔醇的反應(yīng)，雖然小朋友們很容易就能弄懂，但也不必過多研究。這里提醒一下，不要輕信百度公司和百度搜索結(jié)果。

苯酚與高錳酸鉀(H+)溶液的反應(yīng)

苯酚是無色針狀晶體，在空氣中容易被氧化，顏色變?yōu)榉奂t色并逐漸加深。與重鉻酸鉀反應(yīng)生成黃色的對苯醌(這個不需要知道太多)。

苯酚與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)比較復(fù)雜，除上述反應(yīng)外，可能會繼續(xù)被氧化成小分子物質(zhì)。