• 概要

2分子的酯在還原條件金屬鈉的作用，自身縮合形成α-羥基酮，也被叫做酮醇的手法。

為了避免不穩定的二醇中間體的分解以及堿性條件下的β-消除反應，通常通過添加TMSCl的改良法被熟知。

該反應同樣適用于大環(10元環以上)的分子內環化反應。
基本文獻

?Bouveault, L.; Loquin, R. Compt. Rend. 1905, 140, 1593.
?McElvain, S. M. Org. React. 1948, 4, 256.
?Finley, K. T. Chem. Rev. 1964, 64, 573. DOI: 10.1021/cr60231a004
?Ruhlmann K.Synthesis 1971, 236. DOI: 10.1055/s-1971-21707
?Bloomfield, M. M. et al. Org. React. 1976, 23, 259.
反應機理

• 反應實例

TMSCl作為添加劑使用的改良法通常應用于中圓環的合成。例比如下面這個例子[1]，該方法對于通常合成困難的8～12元環化合物特別有效。