概要
在銅金屬催化劑、多聚甲醛、高位阻2級(jí)胺(二環(huán)己胺、二異丙胺等)存在下，把末端炔烴轉(zhuǎn)換成聯(lián)烯的手法。
基本文獻(xiàn)
Crabbé, P.; Fillion, H.; André, D.; Luche, J.-L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 859. DOI:10.1039/C39790000859
Kuang, J.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1763. DOI: 10.1021/jo802391x
Kitagaki, S.; Komizu, M.; Mukai, C. Synlett 2011, 1129. DOI: 10.1055/s-0030-1259936
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)實(shí)例
1,3-二取代聯(lián)烯的合成。再利用酮-手性磷催化劑也可以進(jìn)一步進(jìn)行不對(duì)稱合成[1a]。
Crabbe聯(lián)烯合成受限于多聚甲醛，其他醛不能生成聯(lián)烯。2010年麻生明及其研究團(tuán)隊(duì)報(bào)道了新的合成方法，在廉價(jià)的的 ZnI2和嗎啡啉存在下，由醛和端基炔合成了1,3-二取代聯(lián)烯
參考文獻(xiàn)
(a) Kuang, J.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786. DOI: 10.1021/ja910503k (b) Ye, J.; Li, S.; Chen, B.; Fan, W.; Kuang, J.; Liu, J.; Liu, Y.; Miao, B.; Wan, B.; Wang, Y.; Xie, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Ma, S. Org. Lett. 2012,14, 1346. DOI: 10.1021/ol300296k
